Midrash · Halachah
Sifrei Devarim 226/ספרי דברים רכ״ו
א(דברים כב ה) לֹא יִהְיֶה כְלִי גֶבֶר עַל אִשָּׁה, וְכִי מָה בָּא הַכָּתוּב לְלַמְּדֵנוּ, שֶׁלֹּא תִּלְבַּשׁ אִשָּׁה כְּלֵי לְבָנִים וְהָאִישׁ לֹא יִתְכַּסֶּה צִבְעוֹנִים? תַּלְמוּד לוֹמַר: תּוֹעֵבָה, דָּבָר הַבָּא לִידֵי תּוֹעֵבָה. זֶהוּ כְּלָלוֹ שֶׁל דָּבָר: שֶׁלֹּא תִּלְבַּשׁ אִשָּׁה כְּדֶרֶךְ שֶׁהָאִישׁ לוֹבֵשׁ וְתֵלֵךְ לְבֵין הָאֲנָשִׁים, וְהָאִישׁ לֹא יִתְקַשֵּׁט בְּתַכְשִׁיטֵי נָשִׁים וְיֵלֵךְ לְבֵין הַנָּשִׁים.
1Pisqa’ 226891. “A woman must not don a man’s gear;nor may a man dress-up in feminine costume” (Dt. 22:5).Now, what is the verse coming to teach us—that a woman should not be dressed in white garments,while a man should not cover himself with colorful garments?[No, for] the Teaching states:“It is abominable” (Dt. 22:5)—[the reference is to] a matter of habituation to abominable acts.This is the principle of the matter:A woman should not be dressed as a man dresses,in order to circulate among men.And a man should not adorn himself in feminine adornmentsin order to circulate among women.
ברַבִּי אֱלִיעֶזֶר בֶּן יַעֲקֹב אוֹמֵר: מִנַּיִן שֶׁלֹּא תִלְבַּשׁ אִשָּׁה כְּלִי זַיִן וְתֵצֵא לַמִּלְחָמָה? תַּלְמוּד לוֹמַר: לֹא יִהְיֶה כְלִי גֶבֶר עַל אִשָּׁה. וְהָאִישׁ לֹא יִתְקַשֵּׁט בְּתַכְשִׁיטֵי נָשִׁים? – תַּלְמוּד לוֹמַר: וְלֹא יִלְבַּשׁ גֶּבֶר שִׂמְלַת אִשָּׁה.
22. R. Eliezer b. Jacob says:On what basis do I know thata woman should not be garbed in weapons and go off to war?The Teaching states:“A woman must not don a man’s gear” (Dt. 22:5).And [how do I know] thata man should not adorn himself in feminine adornments?The Teaching states:“And a man shall not dress himself in feminine costume” (Dt. 22:5).
גכִּי תוֹעֲבַת ה׳ אֱלֹהֶיךָ כָּל עֹשֵׂה אֵלֶּה, קָרוּי חֲמִשָּׁה שֵׁמוֹת: חֵרֶם, תּוֹעֵבָה, שָׂנאוּי, מְשֻׁקָּץ, וְעַוָּל.
33. “For all who do so are abominable to HASHEM your God.” (Dt. 22:5)—he is called by five epithets:Condemned; Abominated; Hateful; Disgusting; and Perverted.90, per.4:1; cf. Pisqa’ 148.4.