Midrash · Halachah
Sifrei Devarim 259/ספרי דברים רנ״ט
א(דברים כג טז) לֹא תַסְגִּיר עֶבֶד אֶל אֲדֹנָיו, מִכָּן אָמְרוּ: הַמּוֹכֵר עַבְדּוֹ לְגוֹיִם אוֹ לְחוּצָה לָאָרֶץ יָצָא בֶן חוֹרִים.
1Pisqa’ 2592871. “Do not return a slave to his master” (Dt. 23:16).On this basis, they taught:one who sells his [Hebrew] slave to gentilesor [to an owner] beyond the Land—the slave goes forth a free man.
באֲשֶׁר יִנָּצֵל אֵלֶיךָ מֵעִם אֲדֹנָיו, לְרַבּוֹת גֵּר תּוֹשָׁב.
2“When he has sought refuge with you from his master” (Dt .23:16)—this includes as well a resident alien.
ג(דברים כג יז) עִמְּךָ יֵשֵׁב, וְלֹא בָּעִיר עַצְמוֹ. בְּקִרְבְּךָ, וְלֹא בַּסְּפָר.
3“He may live with you” (Dt. 23:17)—but not in the city itself.“In your midst” (Dt. 23:17)—but not on the border lands.
דבַּמָּקוֹם אֲשֶׁר יִבְחָר, בַּמָּקוֹם שֶׁפַּרְנָסָתוֹ יוֹצְאָה.
4“In the place he shall choose” Dt. 23:17)—in the place where he earns his living.
הבְּאַחַד שְׁעָרֶיךָ, בִּשְׁעָרֶיךָ וְלֹא בִּירוּשָׁלִַם. כְּשֶׁהוּא אוֹמֵר בְּאַחַד שְׁעָרֶיךָ שֶׁלֹּא יְהֵא גּוֹלֶה מֵעִיר לְעִיר.
5“In one of your gates” (Dt. 23:17)—he may live in [any] of your gates,but not in Jerusalem,[which falls outside the tribal inheritances]. 288 218.4), whose trial and execution may occur “anywhere but Jerusalem, to publicize that it belongs to all Israel [and not to any one tribe].”2. When He says:“In one of your gates” (Dt. 23:17)—this implies that he shouldn’t wander from city to city.
ובַּטּוֹב לוֹ, מִנָּוֶה הָרָע לְנָוֶה הַיָּפֶה.
6“If he is doing well” (Dt. 23:17)—that is, if he moves from a poor area to a fine area.
זלֹא תּוֹנֶנּוּ, זוֹ הוֹנָאַת דְּבָרִים.
73. “Do not oppress him” (Dt. 23:17)—with verbal oppression, in particular.289 18.
חדָּבָר אַחֵר: לֹא תַסְגִּיר עֶבֶד אֶל אֲדֹנָיו, בְּגוֹי שֶׁנִּצַּל מֵעֲבוֹדָה זָרָה הַכָּתוּב מְדַבֵּר.
8Another word:“Do not return a slave to his master” (Dt. 23:16)—this verse concerns a gentile escaping enslavement to a foreign cult.